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约翰·克里斯、本·阿弗莱克、白灵、
杰瑞·奥康奈尔、莎诺·伊丽莎白、Jake Busey、
杰西卡·帕克·肯尼迪 / 凯蒂·阿赛尔顿 / 杰瑞·奥康奈尔 / 克里斯托弗·麦克唐纳 / 克里斯·里德 / 斯蒂芬妮·德雷克 / Josh Margolin / 奎因·贝齐克、
杰瑞·奥康奈尔、波西亚·德·罗西、艾迪·伊扎德、
海瑟·格拉汉姆、杰瑞·奥康奈尔、约翰·考伯特、
约翰·克立斯 / 本·阿弗莱克 / 白灵 / 亚当·戈德堡 / 麦克·宾德尔 / 达米恩·丹特·韦恩斯 / 卡尔·潘 / 杰瑞·奥康奈尔、
杰瑞·奥康奈尔、莎诺·伊丽莎白、Jake、
七个好友单身汉都声称自己永不会结婚,于是,他们凑了一笔钱,打赌谁最迟结婚谁就赢得这笔钱。一晃眼,七年过去了,只剩下困窘的漫画迈克尔(Jerry O'Connell 杰瑞•奥康耐 饰)和出名的“钻石王老五”凯尔(Jake Busey 杰克•布塞 饰)依然单身,而当初这笔钱由于投资得当而成了一笔巨额财富。这天,迈克尔在拉斯维加斯豪赌欠下了巨债,走投无路的他唯一的办法就是想方设法赢得这场打赌。 于是,迈克尔找到了凯尔的前女友娜塔莉娅(莎诺•伊丽莎白 Shannon Elizabeth 饰),千方百计游说了她嫁给凯尔,承诺事成之后分她一份奖金。迈克尔的计划进行得非常顺利,然而就在大功即将告成之际,他却发现自己已深深爱上了娜塔莉娅,金钱和爱情之间,他将如何抉择?